Ambrogio Grifi, personalità tra le più importanti nella Milano sforzesca, oltre ad essere stato un fervido sostenitore degli ideali umanistici che dalla seconda metà del Quattrocento in poi animavano i circoli intellettuali della città, fu anche un grande e raffinato committente d’arte.
Il suo fine gusto per il bello, unito alla mentalità umanistica, lo portò a concepire la sua sepoltura, commissionata a Benedetto Briosco, scultore della fabbrica del Duomo, non più come un grande mausoleo impregnato di riferimenti religiosi, ma bensì come un “semplice” sarcofago poggiante su quattro grifoni alati; la dimensione religiosa della morte si mantenne solamente nel ciclo di affreschi con le Storie di Sant’Ambrogio, voluto dallo stesso Grifi ed eseguito dai trevigliesi Bernardo Zenale e Bernardino Butinone.

Secondo l’ALDRIGHI (1935, p.234) un documento, ora perduto, che era conservato nell’Archivio Parrocchiale, dimostrava il lascito del Grifi al Priore Bartolomeo da Vicenza di 375 ducati d’oro per la dote della cappella e di 150 ducati d’oro per l’esecuzione del sepolcro dopo la sua morte, avvenuta il 13 novembre 1493 per soffocamento da catarro.

Ambrogio Grifi donò al Priore Bartolomeo da Vicenza 150 scudi d’oro “pro monumento marmoreo sibi fabricendo, ac a quatuor aeneis Griphis, sustinendo in Ipsius Cellae medio sistendo”. Nel contratto stipulato con Benedetto Briosco nel settembre 1489, si stabiliva che il monumento doveva essere compiuto entro dieci mesi e si dava l’incarico di eseguire “sepolturam unam de marmore de Carrarie” lunga quattro braccia, larga uno e mezzo, alta un braccio e un quarto; la statua giacente era così descritta “….Ymago de relevo R.mi domini prothonotarii, de lapide nigro vestita, usque ad pedes mantello uno lato et largo cum capuzio vestito…facies autem dicte ymaginis et manus sint de marmore Carrarie albinissimo, et que ymago sit bona et longa ad longitudinem corporis prefati domini, prthonotarii et facies simillima eidem domino, cum libro uno de marmore Carrarie subtus manibus et cussino uno coloris morelli subtus caput dicte ymaginis” (PUCCINELLI 1655 e ALDRIGHI 1935, p.234).

Oltre ad essere l’unico gisant documentato nella carriera del Briosco, il sepolcro del Grifi rappresenta uno dei primi esempi di monumenti funebri isolati, non sostenuti da una parete.

Le vicende del monumento funebre hanno inizio nel settembre 1489; il primo del mese il Grifi, vedendo come la commissione della decorazione ad affresco della cappella si era protratta più del dovuto, decise di prendere direttamente le redini e di stringere dei pacta con Benedetto Briosco (seguiti, tre giorni dopo, dalle sue disposizioni testamentarie). Le indicazioni erano molto precise: il sarcofago doveva essere lungo 4 braccia (circa due metri e mezzo), largo 1 braccio e mezzo (circa 1 metro) e alto 1 braccio e un quarto (circa 75 cm). Nei lati maggiori del sarcofago dovevano essere presenti quattro pilastrini a formare tre specchiature, all’interno delle quali dovevano essere presenti dei tondi di marmo “morello” di 6 once di diametro (circa 30 cm); quattro di questi tondi dovevano recare l’arma dei Grifi “de relevo basso”. Al di sopra del coperchio del sarcofago era previsto un gisant (unica parte sopravvissuta) che doveva raffigurare Ambrogio Grifi coperto da un mantello di marmo morello “lato e longo” e con il cappuccio sollevato sul capo (in realtà il Briosco opterà per un berretto e utilizzerà il marmo broccatello rosso di Verona); il volto, le mani e il libro dovevano essere invece “de marmore Carrarie albissimo”. È interessante notare come il volto grifagno del Grifi, caratterizzato da quell’effetto di “verità terribile” caro al MONGERI (1872, p.187), sia frutto di una esplicita richiesta del committente, “facies simillima dicto prothonotario”. Doveva essere fatta, infine, un’epigrafe dettata al tempo opportuno da Ambrogio stesso e quattro grifoni di bronzo dorato che dovevano fungere da piedistalli per il sarcofago.
Una transactio datata 27 agosto 1492 ci fa intuire come i lavori per il monumento funebre si siano procrastinati nel tempo a tal punto da dover essersi reso necessario riformulare i patti. Ancora, il 20 settembre 1495, venivano stanziati 11 ducati “pro finiendo Griffonos sepulcri…” (VIGANÒ 1994, pp. 142-143,151-152). Secondo le indicazioni del committente il monumento fu collocato “in medio dicte capelle”, ma già nel 1496 (doveva quindi essere già finito e “montato”) l’Abate Ilarione Lanterio lo fece spostare contro la parete destra poiché intralciava le funzioni religiose che i monaci svolgevano nella cappella.
Il sarcofago venne poi scomposto nel 1724 per il cattivo stato di conservazione del basamento e i quattro grifoni in bronzo che lo decoravano furono asportati dai Francesi nel 1798.

Al Briosco fu commissionata anche la realizzazione del pavimento della cappella, in piastrelle di marmo bianco di Carrara e marmo nero con lo stemma e il motto del Grifi: “bene facere et laetari” (fare del bene e gioire).

Il pavimento doveva essere consegnato entro il 1 luglio 1490, termine post quem per la realizzazione degli affreschi (BUGANZA 1998, pp. 212-213).

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Il PUCCINELLI (1655, p.356) mostra in una xilografia come doveva essere in origine il monumento completo.

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Inseriti nella parete destra della cappella, ma un tempo parte integrante del Monumento funebre, sono giunti sino a noi due tondi a bassorilievo con le effigi del priore Bartolomeo da Vincenza e del protonotario Ambrogio Grifi.

I due medaglioni presumibilmente facevano parte del monumento funebre di Ambrogio Grifi, eseguiti in deroga alle minuziose indicazioni del contratto (VIGANO’ 1994, p.146, nota 54), e furono spostati sulla parete destra quando il monumento fu rimosso dal centro della cappella (GALIMBERTI 1998, p.453).

Secondo ROTH (1980, pp.7-22) i due pezzi erano a sé stanti ma sempre in relazione con il monumento funebre, mentre il BELTRAMI (1923, p.22) li riteneva addirittura di un secondo monumento smembrato.

Il Briosco mostra in questi due tondi e nel volto del Grifi del gisant grandi doti di ritrattista, il raggiungimento di una grande qualità del risultato scultoreo e una notevole resa veristica nell’anatomia dei volti. La delicatezza del modellato e la modalità del ritratto di profilo, che recupera stilemi tratti dall’antico – in particolare dalla medaglistica romana – sono aspetti ricorrenti della produzione di Benedetto Briosco, come testimoniano i rilievi conservati nel cortile di Casa Grifi in via Valpetrosa 5 a Milano, con effigi di imperatori e uomini dell’antichità o, analogamente, i due rilievi conservati a Washington con i profili di Ludovico Maria Sforza e Gian Galeazzo Sforza (VIGANÒ 1994, pp. 141-143,145).

In una recente pubblicazione, non suffragata da prove documentarie, si propone di identificare il ritratto inserito nella parete destra della Cappella Grifi non già con il priore Bartolomeo da Vicenza bensì con Leonardo Grifi, fratello del protonotario Ambrogio, “nato a Milano nel 1473, vescovo di Gubbio, arcivescovo di Benevento, segretario di Papa Sisto IV” (TRANQUILLI 2013, pp. 22-24)