La Cappella Grifi custodisce uno dei cicli pittorici più significativi del Quattrocento lombardo. A lungo nascosti sotto uno spesso strato di scialbo, gli affreschi riemersero solo nel 1862, rivelando un sorprendente teatro visivo dedicato a Sant’Ambrogio.

Le pitture risalgono agli ultimi anni del Quattrocento e furono commissionate nel 1487 da Ambrogio Grifi, consigliere di Ludovico il Moro e medico di corte. Dopo tentativi iniziali affidati a Troso da Monza e a Vincenzo Foppa, l’incarico passò ai trevigliesi Bernardino Butinone e Bernardo Zenale, che completarono il ciclo tra il 1493 e il 1495. La loro firma — oggi in gran parte compromessa — compare ancora sulla parete destra e testimonia la notorietà e il prestigio dell’opera già nelle guide cinquecentesche di Milano.

Accanto agli affreschi, la cappella accoglie anche il monumento funebre di Ambrogio Grifi, scolpito nel 1490 da Benedetto Briosco: un complesso sepolcrale articolato in più parti, del quale resta oggi soltanto la toccante effigie del defunto sul letto di morte.

Le scene dedicate alla vita di Sant’Ambrogio si dispongono secondo una costruzione narrativa dinamica, sviluppata sulle pendici della montagna, su più livelli prospettici che guidano lo sguardo del visitatore attraverso episodi successivi. Si tratta di una soluzione che richiama il gusto ferrarese dello Schifanoia e riflette le teorie compositive coeve, diffuse anche attraverso gli scritti di Leonardo da Vinci.

La parete di fondo, purtroppo, andò in gran parte perduta con gli interventi barocchi successivi al 1640. Si conserva tuttavia la lunetta con l’Apparizione di Sant’Ambrogio a cavallo, un tema allora molto noto grazie a un incunabolo milanese del 1494, prezioso riferimento per la datazione del ciclo. Al centro della parete era probabilmente raffigurata la Battaglia di Parabiago, di cui restano solo frammenti: punte di lance, brandite da soldati in lotta, emergono come ricordi sospesi.

Nel corso del Seicento la cappella subì ulteriori trasformazioni: con la collocazione dell’altare barocco, la parte centrale del ciclo venne danneggiata e sostituita da una pala considerata per lungo tempo un’opera di Bramante, poi trafugata dalle truppe francesi nel 1798 insieme ai grifoni in bronzo del monumento funebre.

A partire dall’Ottocento, la cappella accolse la pala oggi visibile, l’Apparizione della Vergine e San Martino a San Girolamo Miani, opera di Giovanni Antonio Cucchi (1690–1771), proveniente dalla soppressa chiesa di San Martino presso Porta Nuova.

Tra il 1862 e il 1902, la rimozione degli apparati barocchi e i restauri di Armanini e Steffanoni riportarono alla luce i resti del ciclo rinascimentale. Ma nel 1943 le bombe su Milano colpirono nuovamente la chiesa, causando gravi danni.

Solo nel 1990 un ulteriore intervento liberò finalmente gli affreschi dalle ultime ridipinture, restituendoci — seppur frammentario — uno dei più affascinanti racconti visivi del Rinascimento lombardo.